Viimeisten viiden vuoden aikana AC Milanista on tullut ilmaisten siirtojen suosituin kohde. Näistä pelaajista joillakin on aitoa lahjakkuutta, kun taas toisilla sitä yksinkertaisesti ei ole. Kaikista ilmaisista siirroista AC Milanin epäonnisin hankinta oli Divock Origi vuonna 2022. Kun kesän siirtoikkuna avautui vuonna 2022, AC Milan teki sopimuksen Divock Origin kanssa, joka oli juuri lähtenyt Liverpoolista. Tuolloin AC Milan uskoi, ettei Liverpool ollut arvostanut Origin kykyjä, joten he vaalivat hänen saapumistaan.

AC Milan odotti Divock Origia, ilmaissiirtoa, innolla ja tarjosi hänelle korkeapalkkaisen 4 miljoonan euron nelivuotisen sopimuksen odottaen hänen käyttävän Laadukkaat jalkapallo pelipaidat ja palvelevan joukkuetta hyvin. AC Milan ei kuitenkaan odottanut, että Origin ensimmäisellä kaudella joukkue ymmärtäisi, miksi Liverpool ei ollut käyttänyt häntä. 36 ottelussa Origi teki vain 2 maalia ja antoi 1 maalisyöttöpisteen. AC Milanilla ei ollut kärsivällisyyttä luopua Divock Origista, ottaen huomioon hänen heikon suorituksensa ikäisekseen ja rajallisen tulevaisuudenpotentiaalinsa. Divock Origi itsekin lopulta luopui kaikista uratoiveistaan, hylkäsi AC Milanin irtisanomistarjouksen ja mahdollisen myynnin ja odotti nelivuotisen sopimuksensa päättymistä.

Kun kesän siirtoikkuna avautui vuonna 2025, AC Milan teki menestyneimmän ilmaisen siirtonsa – Luka Modrićin. Alun perin Modrić aikoi pukea AC Milan Fanipaita ja säästää energiansa vuoden 2026 MM-kisoihin. Liityttyään AC Milaniin Modrićista tuli kuitenkin joukkueen eniten pelattu pelaaja, ja hänen monipuolisuutensa toi hänelle managerin huomion. AC Milan ei priorisoinut nuorten pelaajien kehittämistä, vaan teki Modrićista avainhenkilön joukkueessa. AC Milan ei ehkä ajatellut pitkän aikavälin tulevaisuutta, vaan keskittyi yksinomaan Serie A -mestaruuden voittamiseen tällä kaudella. Luka Modrić toimii tällä hetkellä monipuolisena pelaajana, joka ohjaa hyökkäyksiä ja luo maalipaikkoja AC Milanin puolustuslinjasta. Kun tämä strateginen trendi vakiintuu, hänen lähtönsä heikentäisi joukkuetta vakavasti. AC Milan ei voi luottaa liikaa Luka Modrićiin, muuten heidän on väistämättä odotettava useita vuosia uudelleenrakennusta varten. Loppujen lopuksi kaikki tietävät, että Luka Modrićin aika AC Milanissa on rajallinen, eikä joukkue voi tehdä hänestä keskeistä hahmoa nousussaan.